Hola,
por defecto, se ordenan por fecha de subida (de las mas nuevas a las mas antiguas).
Un truco para ordenar las fotos como tú quieras es hacer una lista, por ejemplo: foto1, foto2, foto3, foto4 y subir en orden inverso: foto4, foto3, foto2, foto1, de una en una, de esta forma saldrán colocadas como en tu lista.
Si se suben varias fotos a la vez, el sistema hace la ordenación inversa automáticamente y lo sube así, ya que normalmente la gente tiene sus fotos ordenadas alfabéticamente.
Sobre lo de que de error al subir fotos, para evitarlo intenta subirlas en pequeños grupos.
Espero haberte ayudado.
Un saludo!