Bueno, si el nene ha sido así de miedoso desde que nació, puede que no esté seguro de sí mismo. Primero, dale mucho apoyo psicológico cada vez que sea valiente o sociablesen situaciones complicadas para él (Muy bien!!, así se hace, qué bien lo has hecho, qué contenta estoy, etc.)
Segundo, trata de provocar situaciones "peligrosas" pero controladas por tí, de menor dificultad a mayor dificultad, según los miedos de tu hijo. Cada vez que consiga un pequeño logro anímalo y habla de ello, por ejemplo antes de acostarse: "qué bien lo hemos pasado hoy, verdad? ¿recuerdas que hemos hecho tal o cual cosa?¿qué te ha parecido?"...
Leele cuentos de relaciones sociales (puede ser de animalitos y tal, sácalos de la biblio) y céntrate en comentar las situaciones, no en leer el libro. Es decir, lees una página y comenta lo que se ve en los dibujos: "mira, aquí el osito esta hablando con la cajera, ¿te acuerdas de qué le dijo?¿y porqué?" etc, etc etc.
Déjale que él te haga preguntas o provócalas tu y sobre todo no le muestres con gestos, palabras o expresiones que ago es muy peligroso (tirarse del tobogán o cosas así). Siempre anímalo y si se cae pues le quitas importancia, no corras a él cada vez que pasa algo y se asusta, más bien ignoralo un poquillo, que sea él el que tenga que salir del atolladero.
Muchas veces he visto padres o abuelos que salen corriendo al ver que su hijito se ha caido en medio de la calle y lo cogen bruscamente y se ponen a gritarle: Ay! pobrecito no ha pasado nada!!! y es peor el remedio que la enfermedad, si de verdad no ha pasado nada (un rasguño, una rodilla ensangrentada...) para qué arma tanto!! así lo único que le demuestran al niño es que sí que ha pasado algo gravísimo...
Los niños tienen que caerse, ensuciarse y romperse un brazo alguna vez en su vida, pero lo mejor es dejarlos que les pase (claro, queriéndolos mucho y dándoles mucho mimitos luegos) pero sin alarmar.
¿Quién a aprendido a montar en bici sin caerse ni una sola vez?